В статье исследуются противоречия между Кубой и СССР после Карибского кризиса. Обзор существующей литературы отражает глубокую изученность самого хода Карибского кризиса и его урегулирования. Однако до сих пор в историографии не получили должного освещения противоречия между Кубой и СССР, нараставшие в 1960-е годы. На документах посольства СССР на Кубе показывается, что для Кубы проблема обеспечения собственной безопасности продолжала оставаться острой. Впервые в историографии отмечается, что для гарантирования безопасности Куба даже пыталась вступить в Организацию Варшавского Договора. Острота противоречий между Кубой и СССР нарастала в связи с радикализацией международной позиции Кубы, которая поддерживала революционные движения в разных странах мира, отстаивала тактику герильи, применявшуюся Че Геварой, он активно пропагандировал ее в ходе поездки по странам Африки на рубеже 1964-1965 гг. Об этом свидетельствуют заметки кубинского революционера. Документ хранится в личном архиве Гевары в Центре исследований Че Гевары в Гаване и впервые вводится в научный оборот. Автор статьи впервые в историографии показывает противоречия между СССР и Кубой в подходах к строительству социализма на примере экономической дискуссии на Кубе, применения там бюджетной системы финансирования и более поздней попытки внедрения системы экономического регистра, в его рамках кубинское руководство намеревалось отказаться от товарно-денежных отношений. Подобные действия были воплощением радикальной политической экономии, которая не укладывается в представления о классическом «реальном социализме».