Статья посвящена изучению трансформации управленческих подходов иностранных инвесторов в процессе создания в России рынка услуг, связанных с использованием автомобилей. Проведено сравнение стратегий инвестиционного менеджмента иностранных игроков в ходе формирования рынка аренды автомобилей в России в конце 1990-х — начале 2000-х гг. и рынка каршеринга и райдшеринга в середине 2010-х гг. Проанализирована трансформация цепочек добавленной стоимости и бизнес-моделей в различных сервисах по предоставлению автомобилей во временное пользование. Основные результаты исследования получены путем сравнительного анализа собранных и систематизированных авторами данных об инвестиционных стратегиях иностранных участников рынка аренды автомобилей, а также сервисов каршеринга и райдшеринга. По итогам проделанной работы авторы подтверждают свою гипотезу, что цифровизация сферы пользования автомобилями резко повысила конкуренцию на этом рынке, в значительной степени изменила конфигурацию стоимостных цепочек и привела к тому, что иностранные игроки были вынуждены коренным образом пересматривать свои стратегии управления инвестициями на российском рынке. Они лишились возможности формировать рынок и правила игры на нем, как это было в случае с арендой автомобилей и многими другими отраслями в 1990-е — начале 2000-х гг.